曹操評價孫權說：“生子當如孫仲謀。”這句話是在曹操與東吳對峙期間說的。孫權率軍探查情況，軍紀嚴明、肅容整齊，令曹操感嘆。評價孫權能保住祖先土地不失。曹操之所以如此評價孫權，原因有三個：比較得出的結論、佩服孫堅生了個好兒子、激勵自己的孩子上進。

一、曹操作比較得出的結論

根據史書上記載，生子當如孫仲謀，后面還有一句，劉景升兒子若豚犬耳。很明顯，曹操拿孫權跟劉表的兩個兒子劉琦和劉琮做了對比，劉琦短命，早早的掛了，劉琮干脆直接投降，這兩個人跟孫權比起來，那簡直是金玉和泥瓦，孫權要比劉表的這兩個兒子強一萬倍，所以，其實只是一個結論而已。

二、佩服孫堅生了個好兒子

孫堅生了兩個兒子，孫策和孫權，孫策開疆拓土，攻城拔寨，打下了江東劉俊八十一州，可惜早早的掛了，孫權守著父兄的留下的基業，幾十年完好無損，在他手里，敵國沒有在東吳的地盤上前進半分，在那個戰亂的年代，已經非常了不起了，曹操對自己的兒子，可能都沒有這樣的自信，能夠把他留下的大魏堅守下去。所以他感嘆孫堅的后代了不起。

三、激勵自己的孩子上進

說是生子當如孫仲謀，其實他心里何嘗不想自己的幾個兒子也能夠有這樣的本事，奈何那個時候兒子還小，承擔不了這樣的重任，曹操很希望自己的兒子能夠快速成長起來，能夠把自己一輩子的積累傳承下去，這就是他最大的心愿，他希望他的兒子們也能夠明白自己的心思。說出這句話，實際上是暗示他的幾個兒子，誰有本事誰就能夠繼承我的基業。

曹操對孫權的評價很高，也期望自己的兒子能有所成就，希望他的兒子比孫權做得更出色。